Здравствуйте! То что вы описали вполне допустимо для четырёхлетки. Тем более, что Ш,Ж изолированно малыш способен признести. Замена Р на Л допустима до 5 лет. Дёргать ребёнка и постоянно просить повторить правильно не надо. Темп речи лучше корректировать собственным примером, т.е. при ребёнке говорить только медленно и чётко (касается всего окружения).
складывается впечатление, что ему сложно поднимать язык к небу, даже когда он по просьбе говорит твердую Ш, он поднимает и загибает язык кзади
Если он ещё и загибает язык, то с подъёмом всё в порядке, просто это положение для него не привычно, он старается и хочет поднять как можно выше, а получается с загибом и с напряжением. Советую поделать с ребёнком артикуляционную гимнастику (комплексы для шипящих и для Р) Если Ш,Ж достаточно чистые (изолированно), то можно постепенно автоматизировать (в слогах, словах, фразах). Гимнастику и материал для автоматизации можно найти в Сети и в книжных магазинах, а можно открыть e-mail и я вам вышлю и комплексы гимнастики и упражнения для автоматизации шипящих. Упражнения для автоматизации Р можно проговаривать только когда звук будет чисто звучать изолированно. Удачи!